東京工業大学
科学技術創成研究院
化学生命科学研究所
   
物質理工学院
応用化学系
(応用化学コース)

A_lab

 

小池 隆司 助教
Assistant Professor
Takashi KOIKE

koike

 
 所属 & 連絡先
 
東京工業大学 科学技術創成研究院 化学生命科学研究所 穐田・吉沢研

住所:〒226-8503 横浜市緑区長津田町4259, R1-27
居室:R1棟 2階 222号室
電話:045-924-5229(直通) Fax:045-924-5230
Eメール:koike.t.ad@m.titech.ac.jp

 

 プロフィール  
 


1977年5月10日 富山県生まれ
2000年 東京工業大学 工学部 応用化学専攻 卒業                 
2002年 東京工業大学大学院 理工学研究科 応用化学専攻 修士課程修了   
2005年 東京工業大学大学院 理工学研究科 応用化学専攻 博士課程修了(工学博士)
( 2002ー2005年 日本学術振興会 特別研究員 DC1 ) 
2005ー2007年 カリフォルニア工科大学(Grubbs研究室) 博士研究員
2007年ー現在 東京工業大学 助教
(2007年〜資源化学研究所 スマートマテリアル部門;2012年〜スマート物質化学部門;2015年〜有機資源部門;2016年〜科学技術創成研究院 化学生命科学研究所)
2018年ー現在 明治大学 農学部 非常勤講師(兼任)

受賞・助成など
2006年 第31回 手島工業教育資金団 博士論文賞
2009年 第34回 手島工業教育資金団 研究論文賞(有田女史・榧木博士・碇屋教授と共同)
2010年 第22回 有機合成化学協会 研究企画賞(三菱化学)
2013年 第1回 東工大基金「研究の種発掘」支援
2014年 第45期 内藤記念科学振興財団奨励金・研究助成
2015年 第29回 日本化学会 若い世代特別講演会講演賞
2015年 第14回 東工大挑戦的研究賞
2017年 第36回 有機合成化学奨励賞
2018年 2018年度 旭硝子財団研究助成金
2019年 平成30年度 東工大工系教育賞

 

 
 研究テーマ
 


 『 可視光レドックス触媒を用いる新反応の開発 』

光触媒は光エネルギーを利用して通常では困難な化学プロセスを実現できる可能性をもっています。我々のグループでは、遷移金属錯体や有機分子可視光レドックス触媒の特異な反応性に着目し、高効率で高い選択性をもつ新しい触媒的分子変換技術の開発を目指しています。

photocat001

 専門:有機金属化学・分子触媒化学・有機合成化学

 
 論文リスト
 
  • Y. Nakayama, G. Ando, M. Abe, T. Koike, M. Akita
    Keto-Difluoromethylation of Aromatic Alkenes by Photoredox Catalysis: Step-Economical Synthesis of α-CF2H-Substituted Ketones in Flow
    ACS Catal., 2019, 9, 6555-6563.

    ACSCatal2

    T. Koike, M. Akita
    Recent Progress in Photochemical Radical Di- and Mono-Fluoromethylation
    Org. Biomol. Chem., 2019, 17, 5413-5419.

    OBC2019

    T. Koike
    Visible-Light Photoredox Catalysis: New Strategies for Radical Reactions
    J. Synth. Org. Chem., Jpn., 2019, 77, 414-423.

    JSOC2019

  • N. Noto, T. Koike, M. Akita
    Visible Light-Triggered Monofluoromethylation of Alkenes by Strongly Reducing 1,4-Bis(diphenylamino)naphthalene Photoredox Catalysis
    ACS Catal., 2019, 9, 4382-4387.

    ACSCatal2019

  • T. Koike, M. Akita
    Photocatalytic Introduction of Fluorinated Groups
    Science of Synthesis: Photocatalysis in Organic Synthesis; B. Konig, Ed., 2019, 559-574.

  • N. Noto, Y. Tanaka, T. Koike, M. Akita
    Strongly Reducing (Diarylamino)anthracene Catalyst for Metal-Free Visible-Light Photocatalytic Fluoroalkylation
    ACS Catal., 2018, 8, 9408-9419.
    (Front Coverに選ばれました)
    ACSCatal2018 ACSCatal2018_FC

  • K. Miyazawa, R. Ochi, T. Koike, M. Akita
    Photoredox Radical C−H Oxygenation of Aromatics with Aroyloxylutidinium Salts
    Org. Chem. Front., 2018, 5, 1406-1410.
    (Front Coverに選ばれました)
    OCF2018 OCF2018_FC

  • T. Koike, M. Akita
    New Horizons of Photocatalytic Fluoromethylative Difunctionalization of Alkenes
    Chem, 2018, 4, 409-437.

    chem2018

  • N. Noto, T. Koike, M. Akita
    Metal-free di- and tri-fluoromethylation of alkenes realized by visible-light-induced perylene photoredox catalysis
    Chem. Sci., 2017, 8, 6375-6379.
    (有機合成化学協会誌4月号の「新しい合成」で紹介されました)

    CS2017

  • R. Tomita, T. Koike, M. Akita
    Photoredox-Catalyzed Oxytrifluoromethylation of Allenes: Stereoselective Synthesis of 2-Trifluoromethylated Allyl Acetates
    Chem. Commun., 2017, 53, 4681-4684.
    (Back Coverに選ばれました)
    CC2017 CC2017_bc

  • Y. Li, T. Koike, M. Akita
    Photocatalytic Trifluoromethylthiolation of Aromatic Alkenes Associated with Hydroxylation and Alkoxylation
    Asian J. Org. Chem., 2017, 6, 445-448.
    (Front Coverに選ばれました)
    AJOC2017 AJOC2017c

  • 納戸直木・小池隆司・穐田宗隆
    多環芳香族炭化水素を光触媒とするフルオロメチル基含有化合物の製造方法(特許出願)
    特願2017-0028880, 2017年2月20日(出願人 旭硝子株式会社・東京工業大学)

  • T. Koike, M. Akita
    Fine Design of Photoredox Systems for Catalytic Fluoromethylation of Carbon−Carbon Multiple Bonds
    Acc. Chem. Res., 2016, 49, 1937-1945.

    ACR2016

  • T. Koike, M. Akita
    A Versatile Strategy for Difunctionalization of Carbon−Carbon Multiple Bonds by Photoredox Catalysis
    Org. Chem. Front., 2016, 3, 1345-1349.

    OCF2016

  • K. Miyazawa, T. Koike, M. Akita
    Aminohydroxylation of Olefins with Iminopyridinium Ylides by Dual Ir Photocatalysis and Sc(OTf)3 Catalysis
    Tetrahedron, 2016, 72, 7813-7820.

    TET2016

  • N. Noto, T. Koike, M. Akita
    Diastereoselective Synthesis of CF3- and CF2H‐Substituted Spiroethers from Aryl-Fused Cycloalkenylalkanols by Photoredox Catalysis
    J. Org. Chem., 2016, 81, 7064-7071.
    (Org. Process. Res. Dev. Vol. 21でハイライトされました)
    JOC2016

  • T. Koike, M. Akita
    Combination of Organotrifluoroborates with Photoredox Catalysis Marking a New Phase in Organic Radical Chemistry
    Org. Biomol. Chem., 2016, 14, 6886-6890.
    (Inside Cover & Hot Articlesに選ばれました)
    OBC2016 OBC2016c


  • Y. Li, T. Koike, M. Akita
    Radical Pentafluorosulfanylphenylation of Styrenes by Photoredox Catalysis
    Synlett, 2016, 27, 736-740.
    (Synform Newsでハイライトされました)
    synlett2016

  • Y. Arai, R. Tomita, G. Ando, T. Koike, M. Akita
    Oxydifluoromethylation of Alkenes by Photoredox Catalysis: Simple Synthesis of CF2H-Containing Alcohols
    Chem. Eur. J., 2016, 22, 1262-1265.
    (有機合成化学協会誌12月号の「新しい合成」で紹介されました)
    CEJ2016_arai

  • M. Asano, R. Tomita, T. Koike, M. Akita
    Trifluoromethylation of Aromatic Alkenes by Visible-light-driven Photoredox Catalysis: Direct Conversion of Alkenes to 3-Trifluoromethyl-1-propenyl and 1,3-Bis(trifluoromethyl)-1-propenyl Derivatives
    J. Fluorine Chem., 2015, 179, 83-88.
    JFC2015

  • R. Tomita, T. Koike, M. Akita
    Photoredox-Catalyzed Stereoselective Conversion of Alkynes into Tetrasubstituted Trifluoromethylated Alkenes
    Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54, 12923-12927.
    ACIERT2015

  • N. Noto, K. Miyazawa, T. Koike, M. Akita
    Anti-Diastereoselective Synthesis of CF3-Containing Spirooxazolines and Spirooxazines via Regiospecific Trifluoromethylative Spirocyclization by Photoredox Catalysis
    Org. Lett., 2015, 17, 3710-3713.
    (Synfactsでハイライトされました)
  • (ACS Select Virtual Issueに選出されました)
    OL2015

  • K. Miyazawa, T. Koike, M. Akita
    Regiospecific Intermolecular Aminohydroxylation of Olefins by Photoredox Catalysis
    Chem. Eur. J., 2015, 21, 11677-11680.
    CEJ2015

  • 新井悠亮・小池隆司・穐田宗隆
    ジフルオロメチル基含有アルコールの製造法(特許出願)
    特願2015-045831, 2015年3月9日(出願人 東ソー・エフテック株式会社・東京工業大学)

  • Y. Li, K. Miyazawa, T. Koike, M. Akita
    Alkyl- and Aryl-thioalkylation of Olefins with Organotrifluoroborates by Photoredox Catalysis
    Org. Chem, Front., 2015, 2, 319-323.
    (Inside Coverに選ばれました)
    (Most downloaded articles for the last 30 daysに選ばれました)
  • OCF2015 OCF2015c


  • T. Chinzei, K. Miyazawa, Y. Yasu, T. Koike, M. Akita
    Redox-economical Radical Generation from Organoborates and Carboxylic Acids by Organic Photoredox Catalysis
    RSC Adv., 2015, 5, 21297-21300.
    RSCADV2015

  • 宮澤和己・小池隆司・穐田宗隆
    1,2−アミノアルコール骨格を持つ化合物の製造法(特許出願)
    特願2014-241563, 2014年11月28日(出願人 東京工業大学)

  • T. Koike, M. Akita
    Visible-Light-Induced Redox Reactions by Ruthenium Photoredox Catalyst (in "Ruthenium in Catalysis")
    Top. Organomet. Chem., 2014, 48, 371-396.
    (Popular content within this publicationに選ばれました)

  • T. Koike, M. Akita
    Recent progress in transition-metal-catalyzed trifluoromethylation of olefins using electrophilic CF3 reagents
    J. Fluorine. Chem., 2014, 167, 30-36.
    (Most Downloaded Journal of Fluorine Chemistry Articlesに選ばれました)
  • JFC2014.jpg

  • K. Miyazawa, T. Koike, M. Akita
    Hydroaminomethylation of Olefins with Aminomethyltrifluoroborate by Photoredox Catalysis
    Adv. Synth. Catal., 2014, 356, 2749-2755.
    (Front Coverに選ばれました)
    (Most Accessed in 9/2014に選ばれました)
  • ASC2014.jpg ASC2014c.jpg


  • T. Koike, M. Akita
    Visible-light radical reaction designed by Ru- and Ir-based photoredox catalysis
    Inorg. Chem. Front., 2014, 1, 562-576.
    (Front Coverに選ばれました)
    (Most downloaded articles for the last 30 daysに選ばれました)
    (Top 10 most-read articles in Q3(July-September) of 2014に選ばれました)
    (Top 10 most-read articles in Q4(October-December) of 2014に選ばれました)
    (Top 10 most-read articles in Q1(January-March) of 2015に選ばれました)
  • ICF2014.jpg ICF2014c.jpg


  • R. Tomita, Y. Yasu, T. Koike, M. Akita
    Combining Photoredox-Catalyzed Trifluoromethylation and Oxidation with DMSO: Facile Synthesis of a-Trifluoromethylated Ketones from Aromatic Alkenes
    Angew. Chem. Int. Ed., 2014, 53, 7144-7148.
    (Frontispieceに選ばれました)
  • ACIE2014.jpg ACIE2014f.jpg


  • R. Tomita, Y. Yasu, T. Koike, M. Akita
    Direct C-H Trifluoromethylation of Di- and Trisubstituted Alkenes by Photoredox Catalysis (Thematic Series on "Organic Synthesis using Photoredox Catalysis")
    Beilstein J. Org. Chem., 2014, 10, 1099-1106.
    (Most Accessed Paper (last 30 days)に選ばれました)
  • BJOC.jpg

  • 新井悠亮・安 祐輔・小池隆司・穐田宗隆
    トリフルオロメチル基含有オキサジン類及びその製造法(特許出願)
    特願2014-036832, 2014年2月27日(出願人 東ソー・エフテック株式会社・東京工業大学)

  • T. Koike, M. Akita
    Trifluoromethylation by Visible-Light-Driven Photoredox Catalysis
    Top. Catal., 2014, 57, 967-974 (Invited by ISHHC-16).

  • Y. Yasu, Y. Arai, R. Tomita, T. Koike, M. Akita
    Highly Regio- and Diastereoselective Synthesis of CF3-Substituted Lactones via Photoredox-Catalyzed Carbolactonization of Alkenoic Acids
    Org. Lett., 2014, 16, 780-783.
  • OLyasu2.jpg

  • T. Koike, M. Akita
    Visible-light-induced Photoredox Catalysis: An Easy Access to Green Radical Chemistry
    Synlett 2013, 24, 2492-2505.
  • synlett

  • K. Miyazawa, Y. Yasu, T. Koike, M. Akita
    Visible-Light-Induced Hydroalkoxymethylation of Electron-Deficient Alkenes by Photoredox Catalysis
    Chem. Commun., 2013, 49, 7249-7251.
    (有機合成化学協会誌2014年1月号の「新しい合成」で紹介されました)
  • CCmiyazawa

  • T. Koike, M. Akita
    Photochromic Organometallics: Redox-Active Iron and Ruthenium Complexes with Photochromic DTE Ligand (Chapter 11)
    New Frontiers in Photochromism, Springer, 2013, 205-224.
    (Popular content within this publicationに選出されました)

  • Y. Yasu, T. Koike, M. Akita
    Intermolecular Aminotrifluoromethylation of Alkenes by Visible-Light-Driven Photoredox Catalysis
    Org. Lett., 2013, 15, 2136-2139.
    (月間 Most Read Articles(4月)のTop 20に選出されました)
    (有機合成化学協会誌9月号の「新しい合成」で紹介されました)
    (Organic Chemistry Portalで紹介されました)
  • OL

  • 安 祐輔・小池隆司・穐田宗隆
    トリフルオロメチル基含有アミノ化合物の製造法(特許出願)
    特願2013-029911, 2013年2月19日(出願人 東ソー・エフテック株式会社・東京工業大学)

  • Y. Yasu, T. Koike, M. Akita
    Visible-light-induced Synthesis of a Variety of Trifluoromethylated Alkenes from Potassium Vinyltrifluoroborates by Photoredox Catalysis
    Chem. Commun., 2013, 49, 2037-2039.
  • CCyasu

  • Y. Yasu, T. Koike, M. Akita
    Visible-Light-induced Selective Generation of Radicals from Organoborates by Photoredox Catalysis
    Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3414-3420.
    (月間アクセス数(12月)のトップ10に入りました)
  • ASC2012

  • T. Koike, Y. Yasu, M. Akita
    Visible-light-driven Oxidation of 1,3-Dicarbonyl Compounds via Catalytic Disproportionation of TEMPO by Photoredox Catalysis
    Chem. Lett. 2012, 41, 999-1001.
  • CL2012

  • Y. Yasu, T. Koike, M. Akita
    Three-component Oxytrifluoromethylation of Alkenes: Highly Efficient and Regioselective Difunctionalization of C=C Bonds Mediated by Photoredox Catalysts
    Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51, 9567-9571.
    (Advances in EngineeringのChemical Engineering欄で紹介されました)
  • ACIE2012

  • Y. Yasu, T. Koike, M. Akita
    Sunlight-driven Synthesis of gamma-Diketones via Oxidative Coupling of Enamines with Silyl Enol Ethers Catalyzed by [Ru(bpy)3]2+
    Chem. Commun., 2012, 48, 5355-5357.
    (有機合成化学協会誌10月号の「新しい合成」で紹介されました)
  • CC2012

  • M. Hatakeyama, S. Yokojima, K. Shinoda, T. Koike, M. Akita, S. Nakamura
    Theoretical Study on the Photocyclization Mechanism of Diarylethenes with Transition-Metal Substituents
    Bull. Chem. Soc. Jpn., 2012, 85, 679-686.

  • H. Li, T. Koike, and M. Akita
    Color Change of Redox-active Organometallic Dithienylethene Complexes by Photochemical and Redox Processes
    Dyes and Pigments 2012, 92, 854-860.

  • K. Motoyama, H. Li, T. Koike, M. Hatakeyama, S. Yokojima, S. Nakamura, and M. Akita
    Photo- and Electro-chromic Organometallics with Dithienylethene (DTE) Linker, L2CpM-DTE-MCpL2: Dually Stimuli-Responsive Molecular Switch
    Dalton Trans., 2011, 40, 10643-10657 (Dalton Trans. 40th anniversary issue).

  • K. Johno, Y. Tanaka, T. Koike, and M. Akita
    Making Organometallic Molecular Wire via Oxidative Ligand Coupling
    Dalton Trans., 2011, 40, 8089-8091.

  • A. Gondoh, T. Koike, and M. Akita
    3,5-Bis(diphenylphosphinoethyl)pyrazolate ligand (PNNPC2) and its dirhodium complexes: comparison with related quadridentate dinucleating diphenylphosphinomethyl (PNNPPy) and phthalazine derivatives (PNNPPh)
    Inorg. Chim. Acta 2011, 374, 489-498. (special issue dedicated to Prof. W. Kaim).

  • T. Yamaguchi, T. Koike, and M. Akita
    Dirhodium Complexes Bridged by Bis(diphenylphosphino)phthalazine (PNNPPh): Central Ring Size and Charge Effects as Compared with the Pyrazolate Derivative (PNNPPy)
    Organometallics, 2010, 29, 6493−6502.

  • Y. Tanaka, T. Koike, and M. Akita
    Reversible, Fine Performance Tuning of Organometallic Molecular Wire by Addition, Ligand Replacement and Removal of Dicobalt Fragments
    Eur. J. Inorg. Chem., 2010, 23, 3571-3575 .

  • Y. Tanaka, T. Koike, and M. Akita
    2-Dimensional molecular wiring based on toroidal delocalization of hexaarylbenzene.
    Chem. Commun., 2010, 46, 4529-4531.

  • Y. Tanaka, T. Ishisaka, A. Inagaki, T. Koike, C. Lapinte, and M. Akita
    Photochromic Organometallics with a Dithienylethene (DTE) Bridge, M-CC-DTE-CC-M [M= MCp*(dppe)]: Photoswitchable Molecular Wire (M= Fe) vs. Dual Photo- and Electro-chromism (M= Ru).
    Chem. Eur. J., 2010, 16, 4762-4776.

  • T. Koike, and M. Akita
    Photoinduced Oxyamination of Enamines and Aldehydes with TEMPO Catalyzed by [Ru(bpy)3]2+
    Chem. Lett., 2009, 38, 166−167.
    CL2009

  • K. Motoyama, T. Koike, and M. Akita
    Remarkable Switching Behavior of Bimodally Stimuli-responsive Photochromic Dithienylethenes with
    Redox-active Organometallic Attachements
    Chem. Commun. 2008, 5812-5814.

  • M. Akita and T. Koike
    Organometallic Chemistry of Polycarbon Species: From Clusters to Molecular Devices
    Dalton Trans. 2008, 3523-3530. (invited Perspective; cover)

  • S. Arita, T. Koike, Y. Kayaki, T. Ikariya
    Aerobic Oxidation of Alcohols with Bifunctional Transition Metal Catalysts Bearing C-N Chelate Ligands
    Chem. Asian J., 2008, 3, 1479−1485.

  • S. Arita, T. Koike, Y. Kayaki, T. Ikariya
    Synthesis and Reactivities of Cp*Ir Amide and Hydride Complexes Bearing C-N Chelate Ligands
    Organometallics, 2008, 27, 2795−2802.

  • S. Arita, T. Koike, Y. Kayaki, T. Ikariya
    Aerobic Oxidative Kinetic Resolution of Racemic Secondary Alcohols with Chiral Bifunctional Amido Complexes
    Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 2447-2449 (selected as "Very Important Papers").

  • T. Koike, T. Ikariya
    Synthesis and Properties of Alkylruthenium Complexes Bearing Primary and Secondary Amine Ligands
    J. Organomet. Chem., 2007, 692, 408-419.

  • T. Koike, T. Ikariya
    Reaction of 16-Electron Ruthenium and Iridium Amide Complexes with Acidic Alcohols: Intramolecular C-H Bond Activation and the Isolation of Cyclometalated Complexes
    Organometallics, 2005, 24, 724-730.

  • T. Koike, T. Ikariya
    Mechanistic Aspects of Formation of Chiral Ruthenium Hydride Complexes from 16-Electron Ruthenium Amide Complexes and Formic Acid: Facile Reversible Decarboxylation and Carboxylation
    Adv. Synth. Catal., 2004, 346, 37-41.

  • T. Koike, K. Murata, T. Ikariya
    Stereoselective Synthesis of Optically Active α-Hydroxy Ketones and anti-1,2-Diols via Asymmetric Transfer Hydrogenation of Unsymmetrically Substituted 1,2-Diketones
    Org. Lett., 2000, 2, 3833-3836.

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     記事・書籍
     
  • M. Riou, T. Koike
    S‐(Trifluoromethyl)dibenzothiophenium Tetrafluoroborate
    Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2018 (DOI: 10.1002/047084289X.rn01212.pub2)

  • 穐田宗隆・小池隆司・稲垣昭子
    可視光(太陽光)促進有機金属触媒反応:フォトレドックス触媒と機能分担型二核錯体触媒系
    有機合成化学会誌 2014, 72 (5月号), 538-547.

  • 小池隆司
    高原子価有機銅(III)種によるアリール化反応(Review de Debut)
    有機合成化学会誌 2014, 72 (4月号), 431-432.

  • 小池隆司・穐田宗隆
    スポットライトを浴びる酸化還元反応ーフォトレドックス触媒によるトリフルオロメチル化反応
    化学 , 2013年9月号, p64-65.

  • 小池 隆司・穐田宗隆
    機能性有機金属分子ワイヤーの合成とその可能性
    MATERIAL STAGE 2013, 12(12), 9−12.

  • 小池 隆司・穐田宗隆
    フォトクロミックオルガノメタリックス
    フォトクロミズムの新展開と光メカニカル機能材料(シーエムシー出版)2011, 47-53.

  • 小池 隆司・穐田宗隆
    π共役系架橋配位子を有する有機金属分子ワイヤー
    化学工業, 2009, 60, 827-835.

  • 小池 隆司
    ”動的”なピンサー型金属錯体:アルコールとアンモニアから第一級アミンをつくる!
    化学, 2009年4月号, 2009年の化学:注目の論文                            

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